OpenBSD sedikit 'menyimpang' dari NetBSD sekitar rilis NetBSD 1.1 pada November 1995. Rilis pertama OpenBSD datang setahun kemudian, berikutnya OpenBSD 2.0 dirilis bulan Oktober 1996.
Fitur lain dari OpenBSD adalah auditing pengkodean yang teliti, hati-hati, dan apik. Itu semua untuk menjamin keamanan sistem yang bisa dipercaya. Dimulai sejak 1996, tim OpenBSD melakukan analisis baris-demi-baris pada keseluruhan konstruksi sistem operasi dengan mencari peluang atas berbagai hole security dan bug potensial.
Sistem-sistem Unix cukup terganggu dengan apa yang disebut fixed-sized buffers. Disamping tidak familier bagi para programmer, mereka juga mengaeah pada lahirnya hole security, seperti apa yang terjaadi pada eksploitasi fingerd dalam 4.2BSD.
Keseriusannya dalam pengawasan keamanan menyebabkan tim OpenBSD kerap menemukan kelemahan-kelemahan yang berhubungan dengan keamanan pada berbagai sistem operasi lain atau aplikasi-aplikasi third-party, termasuk pada sistem FreeBSD, NetBSD, atau yang lainnya.
Kebanyakan jaminan keamanan diwujudkan dengan audit code secara berkesinambungan dan OpenBSD tidak mentolerir berbagai port jaringan terbuka dalam instalasi default-nya. Seandainya sebuah situs memerlukan akses ke protokol finger, lpd, atau protokol-protokol lainnya, mereka terlebih dahulu harus di aktifkan. Lazimnya, protokol-protokol harus nonaktif saat tidak digunakan, dan instalasi OpenBSD mempertimbangkan hal itu dengan seksama.
OpenBSD termasuk sistem operasi yang portabel. Mungkin itu terpengaruh oleh karakteristik NetBSD sebagai 'garis keturunannya'. OpenBSD cukup stabil dalam lusinan arsitektur, termasuk platform PC berbasis Intel, Motorola 68k-based Macintosh, dan lain-lain.
